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Film, Sport, Sex und der American Way of Life sind Sujets, die Raymond Pettibon beschäftigen und inspirieren. In den letzten Jahren spielen dabei zunehmend tagespolitische Themen eine Rolle. Die starke Assoziation mit Comic-Zeichnungen, die seinen Werken inhärent ist, hat Pettibon bewusst gewählt. Sein Werk oszilliert zwischen der visuellen Darstellung und der textuellen Verquickung. Doch im Gegensatz zum Comic hat der Text für den Betrachter sehr häufig keinen direkten Bezug zum zeichnerischen Geschehen und scheint oftmals kryptischer Natur zu sein. Häufig handelt es sich bei den Texten um Zitate aus der Literatur. Dabei inspiriert Pettibon die gesamte Literaturgeschichte, von der Bibel über James Joyce und Marcel Proust bis hin zur Literatur der 1980er Jahre. Die intertextuellen Bezüge erschließen sich daher erst aus dem Wissen über die jeweiligen Quellen, wodurch ihnen keine erklärende, sondern eher eine verwirrende, ironische oder gar doppeldeutige Funktion zukommt.
Hauptsächlich benutzt Pettibon Tusche und viele seiner Zeichnungen bleiben monochromatisch. Farbe fügt er mit Buntstiften und Wasserfarben hinzu. In den neuen Arbeiten bedient sich der Künstler außerdem verstärkt des Mittels der Collage – eine Technik, die er früher bereits vereinzelt verwendete, in den letzten Jahren aber zunehmend in seinen Papierarbeiten einsetzt. Zusätzlich experimentiert Pettibon mit Videokunst und Theaterstücken. Egal welcher Kunstform er sich auch bedient, seine Werke sind immer intellektuell provokativ.